João não está obrigado a recolher Imposto de Renda sobre a parcela do resgate correspondente ao montante de contribuições por ele vertidas à previdência privada durante seu contrato de trabalho, porque tal parcela não representa riqueza nova no patrimônio de João, mas apenas devolução de renda já tributada.

João tem direito a excluir da incidência do Imposto de Renda a parcela do valor de resgate que corresponder às contribuições por ele vertidas à previdência privada entre 1990 e 1995.

João deve oferecer todo o valor recebido a título de resgate à tributação por ocasião da Declaração de Ajuste Anual em 2014, porque tal riqueza representa acréscimo ao patrimônio dele, pouco importando que já tenha sido tributada quando do recebimento dos salários.

João está dispensado de recolher Imposto de Renda sobre os valores correspondentes ao resgate, e a Centro-Oeste Caboclo S.A. goza de imunidade tributária do Imposto de Renda Pessoa Jurídica, conforme decidido em precedentes do Supremo Tribunal Federal.

João deve pagar Imposto de Renda sobre o resgate, mas tem direito a repetir indébito tributário relativo ao Imposto de Renda por ele pago nos cinco anos anteriores ao desligamento, no que corresponder ao valor por ele destinado à previdência privada nesse período, em virtude da declaração de inconstitucionalidade de norma que vedava a dedutibilidade da contribuição vertida à previdência privada da base de cálculo do Imposto de Renda devido por pessoas físicas.