ESAF - 2012 - MI - Químico
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Na preparação do TNT (2,4,6-trinitrotolueno), o tolueno (metilbenzeno) é submetido à presença de uma solução preparada com ácido nítrico e ácido sulfúrico que leva à formação do mononitrotolueno, que é obtido como uma mistura dos dois isômeros:
Com base no modelo da repulsão entre os pares de elétrons da camada de valência, podemos afirmar que o cátion NO2 + apresenta geometria
Três estruturas de Lewis podem ser corretamente escritas para o cátion NO2 +. Nestas, o átomo de nitrogênio pode adotar carga forma

Uma solução aquosa preparada com ácido nítrico (HNO3 ; Ka = 2,34 x 101 ) e ácido sulfúrico (H2 SO4 ; Ka1 = 1,26x104 e Ka2 = 2,34x10-1 ) é comumente empregada para a produção de explosivos como TNT (2,4,6-trinitrotolueno), trinitroglicerina e RDX (1,3,5-trinitroperhidro-1,3,5-triazina). Estes ácidos reagem inicialmente para formar o cátion intermediário NO2 +, conforme a equação química balanceada abaixo.



De acordo com esta equação química, podemos afirmar que ácido sulfúrico, ácido nítrico e ânion hidrogenosulfato (HSO4 - ) atuam respectivamente como

O diagrama abaixo representa um passo químico para a separação de três substâncias orgânicas que compõem uma mistura: Substância A, Substância B e Substância C.


Sabendo que os valores de Ka do ácido clorídrico (HCl) e Ka do bicarbonato de sódio (NaHCO3 ) medidos em água são respectivamente 1,0 x 107 e 4,7 x 10-11, podemos afirmar que a ordem crescente de valores de Ka das Substância A, Substância B e Substância C deve ser: